Хемингуэй принял активное участие в Гражданской войне (1936-1939) в Испании на стороне республиканцев, боровшихся с генералом Франко. Он отправился в Мадрид как журналист вместе со съемочной группой для съемок документальной ленты «Земля Испании», к которой написал сценарий. В самые тяжелые дни войны Хемингуэй не выезжал из города, осажденного фашистами. Впечатления от войны легли в основу одного из самых известных романов автора – «По ком звонит колокол» (1940).
Хемингуэй любил охотиться и как-то устроил себе длительное сафари в Восточной Африке, впечатление от которого легли в основу книги «Зеленые холмы Африки». Среди крупных трофеев писателя - три льва, двадцать семь антилоп и буйвол.
За свою жизнь Хемингуэй болел сибирской язвой, малярией, раком кожи и пневмонией. Он пережил диабет, две авиакатастрофы, разрыв почки и селезенки, гепатит, перелом черепа и раздробление позвоночника, а также гипертонию. Но умер от собственных рук.
Хемингуэй был агентом КГБ - об этом стало известно благодаря офицеру КГБ, в 90-х годах получившему доступ к архивам сталинской эпохи. Писатель был завербован в 1941 году и получил агентурное имя «Арго». В течение 40-х годов Хемингуэй встречался с советскими агентами в Гаване и Лондоне и «выражал активное желание помочь». Однако в конечном итоге его польза для КГБ оказалась мала, поскольку писатель не мог предоставить никаких важных в политическом отношении сведений. Он никогда «не участвовал в практической работе». К 50-м годам агент «Арго» уже не контактировал с советскими агентами.
В последние годы своей жизни Хемингуэй был одержим растущей паранойей – писатель был убежден, что ФБР следит за ним. Особенно этот страх вырос в психиатрической клинике Майо в Родчестере, где писателя «лечили» электрошоком. Он даже позвонил своему другу из телефона в клинике и сообщил о расставленных в ней жучках. Тогда Хемингуэю никто не верил. Лишь спустя пятьдесят лет после смерти писателя, благодаря новому закону о свободе информации, можно было сделать запрос в ФБР. Тогда выяснилось, что по распоряжению Гувера за Хемингуэем действительно была установлена слежка и прослушивание. В том числе в той психиатрической клинике.
2 июля 1961 года, через несколько дней после выписки из клиники Майо, Хемингуэй застрелился из любимого ружья, не оставив предсмертной записки. Модель этой двустволки марки Vincenzo Bernardelli теперь носит название "Hemingway".